Главный герой трудится в компании, создающей поздравительные открытки. Именно он автор всех тех остроумных фраз, которые мы с вами видим на них. Юноша влюбляется в свою коллегу и уверен, что она — его судьба. Однако 500 дней их романа доказывают герою, что дорога к счастью полна неожиданностей, её невозможно предугадать, и она — до смешного увлекательна!
Его работа — наполнять мир улыбками через слова на открытках, но настоящие эмоции приходят из жизни. Каждый день отношений становится новым уроком, полным искренних моментов, которые не спланировать заранее. Герой понимает, что любовь — это не идеальная картинка, а живая, порой хаотичная, но прекрасная история.