С юных лет Гилмор жил хоккеем и мечтал о профессиональной карьере, но кроме сильнейшего удара похвастаться особыми навыками он не мог. Судьба сыграла с ним любопытную шутку: в руки оказалась клюшка для гольфа, и оказалось, что его удар в этой, казалось бы, чуждой игре был невероятной силы — едва ли не самым мощным, что когда-либо видели.
К самому гольфу парень относился с пренебрежением и не скрывал этого, однако вскоре понял, что одними эмоциями сыт не будешь. Призовые в турнирах выглядели слишком уж заманчивыми, чтобы игнорировать шанс, пусть даже в спорте, который он прежде откровенно высмеивал.